Salah ad-Din Yusuf bin Ayyub atau Saladin adalah salah satu pemimpin Islam yang paling berkesan dalam sejarah. Kemampuan kepemimpinan dan pembuatan strateginya memungkinkan kerajaannya berhasil menaklukkan Suriah, Irak, dan bahkan Yerusalem. Tekadnya juga membuatnya membebaskan tawanan perang tanpa ragu-ragu. Shalahuddin adalah pemimpin Islam yang mengalahkan Tentara Salib. Namun yang mungkin terlintas di benaknya adalah bahwa keuletan kepemimpinan pasukannya menunjukkan beberapa kejadian, seperti percobaan pembunuhan. Meski begitu, pria asal Kairo, Mesir ini kerap luput dari upaya tersebut. Pembunuhan itu dilakukan oleh Hassashin, sebuah organisasi bawah tanah yang beroperasi di Jazirah Arab.

Ketika pemimpin Kerajaan Fatimiyah di Mesir melancarkan kampanye untuk menduduki Suriah, upaya pembunuhan Shalahuddin dimulai. Tindakan ini diambil setelah kematian pemimpin Nuruddin. Suriah juga mengumumkan bahwa mereka telah menyerah pada kepemimpinan Shalahuddin, dan semua orang menyatakan kepuasannya atas kedatangannya di Damaskus. Terlepas dari kegembiraannya, walikota Aleppo menyatakan bahwa dia menolak untuk mematuhi Shalahuddin dan kesetiaannya kepada Kerajaan Fatima. Dia kemudian memerintahkan Rashid ad-Din, kepala Hasashin, untuk membunuh Saladin. Perintah itu dieksekusi pada 21 Mei 1176. Kemudian, Rashid mengirim 13 orang pembunuh untuk membunuh Saladin di dalam tenda. Namun, upaya ini gagal. Tiga belas pembunuh ditemukan dan segera dieksekusi. Meski gagal, para pemimpin Aleppo terus menolak kepemimpinan Shalahuddin sampai setidaknya tahun 1183.

Percobaan pembunuhan tidak terjadi saat itu. Setelah memproklamasikan dirinya sebagai Khalifah Baghdad dan secara resmi menjadi penguasa Mesir dan Suriah, pembunuh itu kembali ke kamarnya. Pria aneh itu membangunkannya dan sedang menghunus pisau. Saladin setengah tertidur dan berhasil mengusirnya. Setelah beberapa saat, Saladin bingung dan melihat bola kapur berserakan di sekitar kamarnya, tidak meninggalkan jejak penyusup. Tidak ingin mempertaruhkan nyawanya, Saladin memutuskan pada Agustus 1176 untuk mengepung benteng Hasashhin di Masyaf, utara Damaskus. Rashid tidak menerima bahwa markasnya dikepung oleh pasukan Shalahuddin, dan sekali lagi mengirim pembunuh untuk menyusup ke kamp Shalahuddin. Insiden berikut ini kembali mengejutkan Saladin. Ketika dia bangun, dia menemukan pisau di tempat tidur yang ditutupi dengan racun, mengancamnya untuk mundur atau mati.